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<!DOCTYPE html>

<title>Α-Methyltryptamin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">α-Methyltryptamin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>α-Methyltryptamin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<li>1-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)propan-2-amin (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li><small>DL</small>-3-(2-Aminopropyl)indole</li>

<li>Indopan</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose Kristalle (Acetat)<sup id="cite_ref-tihkal_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-tihkal-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=879-36-7">879-36-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Hydrochlorid)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">206-073-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Tryptamine" title="Tryptamine">Tryptamine</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<li>143–144 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (<a href="Acetat" class="mw-redirect" title="Acetat">Acetat</a>)<sup id="cite_ref-tihkal_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-tihkal-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>200–203 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (<a href="Fumarat" class="mw-redirect" title="Fumarat">Fumarat</a>)<sup id="cite_ref-tihkal_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-tihkal-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.">260</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="[Bei unzureichender Belüftung] Atemschutz tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">284</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#Aufgehobene_Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; text-decoration:line-through; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit der Haut: Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen.

(Mit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014 wurde diese Kennzeichnung aufgehoben, sie findet sich jedoch noch in der zitierten Quelle)">302+350</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">310</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>50 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Subkutan" title="Subkutan">s.c.</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>α-Methyltryptamin</b>, auch bekannt als <b>α-MT</b>, <b>AMT</b> oder IT-290, ist eine synthetisch hergestellte psychoaktive Droge der <a href="Tryptamine" title="Tryptamine">Tryptamin-Familie</a>. In den 1960ern wurde sie in der <a href="Sowjetunion" title="Sowjetunion">Sowjetunion</a> unter dem Namen <i>Indopan</i> erstmals als <a href="Antidepressivum" title="Antidepressivum">Antidepressivum</a> vermarktet. 5-mg- und 10-mg-Pillen waren erhältlich.

Wie bei vielen anderen Tryptaminen lassen sich in erhöhten Dosen <a href="Psychedelisch" title="Psychedelisch">psychedelische</a> Effekte erzielen. Die Wirkung setzt nach circa zwei bis drei Stunden ein und kann 18 bis zu 24 Stunden anhalten. Weiterhin ist Alpha-Methyltryptamin ein <a href="Monoaminooxidase-Hemmer" class="mw-redirect" title="Monoaminooxidase-Hemmer">Monoaminooxidase-Hemmer</a> (MAOI) und ein <a href="Stimulans" title="Stimulans">Stimulans</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemie">Chemie</h2></div>

<p>AMT ist strukturell nah mit dem <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitter</a> <a href="Serotonin" title="Serotonin">Serotonin</a> verwandt und vermittelt seine Wirkung an den <a href="5-HT-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren" title="5-HT-Rezeptor">5-HT<sub>2</sub>-Rezeptoren</a>, sowie am <a href="5-HT1B-Rezeptor" title="5-HT1B-Rezeptor">5-HT<sub>1B</sub>-Rezeptor</a>. Außerdem hemmt AMT als MAOI die Wiederaufnahme von Serotonin und dessen Abbauprozess.<sup id="cite_ref-PMID13851725_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID13851725-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-DOI10.1016/0028-3908(90)90001-8_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1016/0028-3908(90)90001-8-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-DOI10.1021/jm00402a026_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1021/jm00402a026-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Dosierung">Dosierung</h2></div>

<p>Bei oraler Einnahme von 5 bis 20 mg zeigt sich die stimulierende Wirkung. Ab 20 bis 30 mg werden halluzinogene Wirkungen bemerkt, die bis zu 24 Stunden anhalten können. Berichten zufolge wurden schon bis zu 150 mg eingenommen, obwohl schon 60 bis 80 mg als <i>starke Dosis</i> gilt. Die freie Base („freebase“) kann bei einer Dosierung von 5 bis 20 mg auch geraucht werden.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

<p>AMT ist ein lang-anhaltendes, euphorisierendes <a href="Psychedelikum" title="Psychedelikum">Psychedelikum</a>. <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a> und <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a> werden von vielen Konsumenten verspürt. <a href="Erowid" title="Erowid">Erowid</a> listet folgende Symptome auf:<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Positive_Wirkungen">Positive Wirkungen</h3></div>

<ul><li>Steigerung der Leistungsfähigkeit</li>

<li>Stimmungsaufhellung</li>

<li>Muster und Halluzinationen bei geschlossenen Augen</li>

<li>Verstärktes Bemerken und Anerkennung von Musik</li>

<li>Verbundenheitsgefühl mit anderen Menschen</li>

<li>Farbintensivierung</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Neutrale_Wirkungen">Neutrale Wirkungen</h3></div>

<ul><li>Generelle Bewusstseinsveränderung</li>

<li>Verschwommenes Sehen</li>

<li>Ruhelosigkeit</li>

<li><a href="G%C3%A4hnen" title="Gähnen">Gähnen</a></li>

<li><a href="Mydriasis" title="Mydriasis">Mydriasis</a> (Erweiterung der <a href="Pupille" title="Pupille">Pupillen</a>)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Negativ">Negativ</h3></div>

<ul><li><a href="Angst" title="Angst">Angstzustände</a>, Gespanntheit</li>

<li>Übelkeit und Erbrechen</li>

<li>Orientierungslosigkeit oder Schwierigkeiten bei der Orientierung</li>

<li>Muskelschmerzen</li>

<li><a href="Kopfschmerzen" class="mw-redirect" title="Kopfschmerzen">Kopfschmerzen</a></li>

<li>unwillkürliches Kieferzusammenpressen (<a href="Bruxismus" title="Bruxismus">Bruxismus</a>)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Todesfälle"><span id="Todesf.C3.A4lle"></span>Todesfälle</h2></div>

<p>Allein zwischen April und August 2012 wurden aus vier EU-Staaten, darunter Deutschland, 24 Todesfälle gemeldet, bei denen die synthetische Substanz 5-IT (ein Isomer des AMT) mit aufputschender und halluzinogener Wirkung eine Rolle spielte.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtsstatus">Rechtsstatus</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Deutschland">Deutschland</h3></div>

<p>AMT ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 1 <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">BtMG</a> ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">Betäubungsmittelrecht in Deutschland</a> zu finden.

</p>

<p>In den USA ist AMT eine <a href="Drug_Enforcement_Administration#Klassifizierung" title="Drug Enforcement Administration">Schedule-I-Droge</a> und fällt unter den Controlled Substance Act.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<li><a href="Dimethyltryptamin" title="Dimethyltryptamin">Dimethyltryptamin</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>TiHKAL: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal48.shtml">AMT</a> (englisch)</li>

<li><i><a rel="nofollow" class="external text" href="http://erowid.org/chemicals/amt/amt.shtml">AMT</a>.</i> In: <i><a href="Erowid" title="Erowid">Erowid</a>.</i> (englisch)</li>

<li>isomerdesign.com: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://isomerdesign.com/PiHKAL/explore.php?domain=pk&id=5048">AMT</a> (englisch)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-tihkal-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-tihkal_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-tihkal_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-tihkal_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal48.shtml">TiHKAL: AMT</a></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/M86685">α-Methyltryptamine</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 29. Mai 2012 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/M86685?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-PMID13851725-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID13851725_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">M. E. Greig, R. A. Walk, A. J. Gibbons: <i>The effect of three tryptamine derivatives on serotonin metabolism in vitro and in vivo.</i> In: <i>The Journal of pharmacology and experimental therapeutics</i>, Band 127, Oktober 1959, S. 110–115, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/13851725?dopt=Abstract">PMID 13851725</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1016/0028-3908(90)90001-8-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1016/0028-3908(90)90001-8_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">D.J. Mckenna, D.B. Repke u. a.: <i>Differential interactions of indolealkylamines with 5-hydroxytryptamine receptor subtypes.</i> In: <i>Neuropharmacology</i>, 29, 1990, S. 193–198, <a href="https://doi.org/10.1016/0028-3908(90)90001-8" class="extiw external" title="doi:10.1016/0028-3908(90)90001-8">doi:10.1016/0028-3908(90)90001-8</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1021/jm00402a026-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1021/jm00402a026_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David E. Nichols, David H. Lloyd u. a.: <i>Synthesis and serotonin receptor affinities of a series of enantiomers of α-methyltryptamines: evidence for the binding conformation of tryptamines at serotonin 5-HT1B receptors.</i> In: <i>Journal of Medicinal Chemistry</i>, 31, 1988, S. 1406–1412, <a href="https://doi.org/10.1021/jm00402a026" class="extiw external" title="doi:10.1021/jm00402a026">doi:10.1021/jm00402a026</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.erowid.org/chemicals/amt/amt_dose.shtml"><i>AMT Dosage.</i></a> Erowid,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 1. März 2014</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3A%CE%91-Methyltryptamin&rft.title=AMT+Dosage&rft.description=AMT+Dosage&rft.identifier=&rft.publisher=Erowid&rft.date="> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.erowid.org/chemicals/amt/amt_effects.shtml"><i>AMT Effects.</i></a> Erowid,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 8. November 2010</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3A%CE%91-Methyltryptamin&rft.title=AMT+Effects&rft.description=AMT+Effects&rft.identifier=&rft.publisher=Erowid&rft.date="> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://europa.eu/rapid/press-release_IP-13-604_de.htm"><i>Internationaler Tag gegen Drogenmissbrauch und Drogenhandel: Europäische Kommission ruft zu EU-weitem Verbot der synthetischen Droge „5-IT“ auf</i>.</a> EU-Kommission, Pressemeldung, 25. Juni 2013.</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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